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2015年执业药师《中药化学》精选复习资料(24)

http://zige.eol.cn  来源:中国教育在线  作者:  2015-04-17    

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   醌类化合物研究实例丹参

  丹参(Salvia miltiorrhiza Bge.)具有祛痰止痛、活血通经、清心除烦等功效。其化学成分如前所述主要包括脂溶性成分和水溶性成分两大部分。脂溶性成分大多为共轭醌、酮类化合物,具有特征的橙黄和橙红色。如丹参酮I、丹参酮ⅡA、丹参酮ⅡB、隐丹参酮等(具体结构式请参见本章第一节相关内容)。《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中丹参酮ⅡA和丹酚酸B含量,丹参酮ⅡA不得少于0.20%,丹酚酸B不得少于3.0%。药材储藏需置于干燥处。

  另外,水溶性成分则包括丹参素,丹参酸甲、乙、丙,原儿茶酸,原儿茶醛等。

  上述脂溶性成分中的菲醌类化合物可以通过下列化学法鉴别,即取少量样品,加浓硫酸2滴,丹参醌Ⅱ显绿色,隐丹参醌显棕色,丹参醌I显蓝色。此外,还可通过荧光法、薄层色谱法等进行相关化学成分的鉴别。

  目前发现丹参的药理作用有减轻心肌、脑缺血再灌注损伤,抑制血小板凝聚和血栓形成,抑制胶原纤维的产生和促进纤维蛋白降解,清除自由基等。主要用于治疗心脑血管疾病,如冠心病、高血压、脑卒中、动脉粥样硬化等,同时还用于治疗肝纤维化、消化性溃疡、白内障、癌症、记忆缺失、艾滋病等疾病。近年来开发出的丹参注射液是以丹参中水溶性成分为主的制剂,丹参滴丸则是以脂溶性丹参酮为主的制剂。如由丹参醌ⅡA制得的丹参醌ⅡA磺酸钠注射液已用于临床,用于治疗冠心病、心肌梗死。

  此外,值得注意的是,丹参醌类结构上虽具有菲醌母核,生源上却是属于二萜类。

  醌类的提取与分离

  提取

  蒽衍生物在植物体内存在形式多样,各类型之间的极性、溶解度各不相同,故提取方法也多种多样。一般选用甲醇、乙醇作为提取溶剂,把不同类型、性质各异的蒽类成分提取出来,浓缩后再依次进行分离。

  分离:

  1.蒽醌苷类和游离蒽醌衍生物的分离蒽醌苷类与游离蒽醌衍生物的溶解性不一样,前者易溶于水,而后者则易溶于有机溶剂如三氯甲烷等,因而常用与水不混溶的有机溶剂萃取或回流提取蒽醌粗提物,可将两者分开。

  2.游离蒽醌衍生物的分离一般采取溶剂分步结晶法、pH梯度萃取法和色谱法。pH梯度萃取法是最常用的手段,根据蒽醌的α与β位羟基酸性差异及羧基的有无,使用不同碱性的水溶液,从有机溶剂中提取蒽醌类成分。另外柱色谱法也是常用手段,常用的吸附剂有硅胶、磷酸氢钙、聚酰胺,一般不用氧化铝,以免发生不可逆的化学吸附。通常酸性强的蒽衍生物被吸附性能也强,葸醌类比蒽酚类易被吸附。

  3.蒽醌苷类的分离蒽醌苷类水溶性较强,需要结合吸附及分配柱色谱进行分离,常用的载体有聚酰胺、硅胶及葡聚糖凝胶。在柱色谱前需要除去大部分杂质,常用铅盐法或溶剂法。

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